Why Failing Teaches You a Hundred Times More Than Success

(日本語下記に)

My Own Business Journey

Let me start with a bit about myself. I run a company that develops and sells enterprise applications. It’s been five years now, and the business has grown to a decent size. Of course, it hasn’t been easy—there have been countless struggles and setbacks. Still, I’ve kept going because there are moments when I truly understand the pain of my clients, especially the CEOs who run their own companies.

Understanding the Pain of Leaders

When you talk to CEOs, their top three headaches usually revolve around things like X, Y, and Z. Whenever I mention them, I often get a nod and a laugh: “Yes, exactly that!”
Their department heads face their own battles—compliance, sales pressure, advertising, and so on. When I say, “Your boss probably gives you a hard time about this, right?” it often hits the mark. Through these conversations, I’ve come to realize the essence of doing business: helping others and being compensated for genuinely useful work.


What You Can’t See from the Sidelines

You can attend all the seminars and read all the books you want, but they’ll never capture the atmosphere of the real world. There are so many unreported realities. No one writes blog posts about clashing with employees, and if they do, they’re probably not the kind of leaders worth learning from.
Reading that “many companies struggle with hiring” is not the same as sitting across from someone who can’t fill a position—or helping them fix it. The difference in depth is enormous. Only those who have been in the trenches can grasp the texture of that reality.


The Authenticity of Doing

I don’t mean to boast, but because I’m actually running a business, I can speak from real experience. I’d rather share words shaped by action and pain than repeat theories from books.
People who’ve just read an American management book often can’t resist giving advice. But being a practitioner, I know that kind of advice rarely matters. Because I’ve lived through it, I can pinpoint the real issue: “This is what’s really bothering you, isn’t it?”


The Growth That Comes from Helping Others

The skill of helping others doesn’t require payment to improve—it grows naturally.
Take someone who quits a big-name fashion house like Gucci or Louis Vuitton. Just managing stores or following Paris or Milan’s marketing playbook would get dull quickly. But starting your own small brand—printing notebooks or T-shirts on demand, building a community that blends fashion with music, film, or literature—now that’s exciting. You could even weave in your hometown or personal story. That, in itself, is already a creative act of value.


The Lessons Hidden in Failure

Even if you fail, it still matters. Small, human-scale experiments—however trivial they seem—become nourishment for growth.
I happen to be in the relatively glamorous IT industry, but the same applies to massage therapists, florists, T-shirt shop owners, or sushi chefs. Doing everything from start to finish, and studying where things go wrong, is far more valuable than smooth sailing.
It’s not just about the failure itself—it’s about how that experience allows you to speak with other entrepreneurs as equals. In that sense, the learning is a hundred, a thousand, even ten thousand times more valuable.


It may sound like a business essay, but it’s really about human pain and growth. Staying on the ground, acting, failing, and acting again—this is how we come to understand others’ struggles and how real creativity begins.

「成功よりも、うまくいかない経験が100倍役に立つ理由」


私自身の事業のこと

まず、私自身の話を少しします。現在、私たちは法人向けのアプリを自社で開発・販売しています。もう5年間続けており、そこそこの規模になっています。当然ながら、苦労も多く、想定通りに進まないことも山のようにあります。それでも続けているのは、この仕事を通して「お客さんの社長の痛みがわかる」瞬間があるからです。


経営者や事業部長の「痛み」を知る

社長が抱えるトップ3の悩みといえば、おそらく「X・Y・Z」のようなもので、実際に話してみると「そうそう、それそれ!」と共感が返ってくることが多いです。さらに、社長の下にいる事業部長クラスの人たちは、コンプライアンス、売上、広告など、また別の重たい課題を抱えています。
「社長にこういうことで怒られるんですよね?」と尋ねると、たいてい図星で、思わず笑ってしまうこともあります。こうしたリアルなやり取りを重ねるうちに、人の役に立ち、その対価としてお金をいただくという営みの本質を実感するようになりました。


現場にいないと見えない世界

セミナーを聞いたり本を読んだりしても、実際の現場の空気はなかなかわかりません。世の中には報道されない世界がたくさんあります。たとえば「従業員と揉めた」なんて話はどこにも書かれませんし、そんなことをブログに書いてしまうのはむしろダメな経営者でしょう。
採用で困っている会社が多い、という新聞記事を読むのと、実際に採用難に直面したり、それを解決する仕事をしたりするのとでは、話の深みがまったく違います。現場に身を置いた人間だけが知るリアリティがあるのです。


実行者としてのリアリティ

自慢するつもりはありませんが、私も事業を実際にやっているので、リアリティのある話ができます。上から目線で本に書いてあることをなぞるよりも、実行者としての「痛み」や「手触り」をもった言葉を伝えたいと思っています。
アメリカの大学教授が書いた本を読んだばかりの人は、それをアドバイスしたくて仕方ないようですが、私は「実行者」であるがゆえに、それだけでは意味がないと知っています。だからこそ、「あなたが困っているのはここですよね」と的確に指摘できるようになりました。


人を助ける力とスキルの磨かれ方

困っている人を助けるというスキルは、お金をもらわなくても磨かれていくものです。たとえば、今ファッション業界にいる人が、グッチやルイ・ヴィトンのような有名ブランドを辞めたとします。けれど、ただ店舗管理やフランス本社のマーケティング指示をなぞるだけでは、やはりつまらないでしょう。
オンデマンドでノートブックやTシャツを作って、自分のブランドを立ち上げる方法もあります。コミュニティを作って、音楽や映画、小説など文化的な発信を混ぜてもいい。自分の名前でやってもいいし、地元や思い入れのある場所をテーマにしてもいい。それ自体がすでに立派な挑戦です。


失敗の中にある学び

たとえそれが失敗しても、意味はあります。いろんな立場の人が人情味を持って小さな挑戦をすることは、一見ムダに見えても、実はすべてが自分の糧になります。
私はたまたまITという比較的華やかな業界にいますが、マッサージサロンでもTシャツ屋でも花屋でも寿司屋でも、何でも同じだと思います。1から10まで自分でやって、うまくいかないところを学ぶ経験こそが、本当に価値のあることです。
それは、失敗そのものよりも、さまざまな経営者と対等に話ができるという意味で、100倍も1000倍も、いや1万倍も役に立つ学びだと思っています。


このように書くと、単なる「ビジネスの話」に聞こえるかもしれませんが、実際には人間の痛みと成長の物語です。現場に立ち続け、実行を重ねることこそが、他者の痛みを理解し、支え合う力になる。その積み重ねが、やがて次の創造を生むのだと思います。